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環戊二烯
環戊二烯
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環戊二烯

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詳細說明

環戊二烯

環戊二烯是化學活性很高的脂環烴,容易與不飽和化合物發生反應,生成數目眾多的環狀化合物。環戊二烯含有活性亞甲基,能與醛、酮縮合,生成有顏色的富烯衍生物。環戊二烯與過渡金屬的鹽作用,可生成茂金屬化合物,例如二茂鐵。

中文名環戊二烯英文名cyclopentadiene

化學式C5H6

分子量66.1011CAS

熔點-85℃

點42.5℃

水溶性不溶于水外

觀無色液體

閃點25℃


基本信息:

       一種化學活性很高的脂環烴,分子式C5H6。存在于煤焦油中。石油餾分如石腦油或瓦斯油裂解時,也生成環戊二烯。無色液體。熔點-97.542℃,沸點40℃,相對密度0.8021(20/4℃)。環戊二烯在室溫下聚合,生成二聚環戊二烯,工業品也是二聚體;在100℃以上聚合 ,生成三聚體、四聚體。二聚環戊二烯熔點33.6℃,沸點170℃(分解)。二聚環戊二烯加熱時部分分解成環戊二烯,在常壓下進行蒸餾時,使分餾柱頂上的溫度保持在41~42℃,即可安全轉變為環戊二烯。


理化性質編輯

國標編號 32021
中文名稱 1,3-環戊二烯
英文名稱 1,3-cyclopentadiene
分子式 C5H6;CH2CHCHCHCH
外觀與性狀 無色液體,有類似萜烯氣味
蒸氣壓 19.3kPa/0℃
溶解性 不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯等多數有機溶劑
密 度 相對密度(水=1)0.80
穩定性 穩定
危險標記 7(中閃點易燃液體)
主要用途 用作有機合成中間體,及制造農藥殺蟲劑氯丹
一種化學活性很高的脂環烯烴。環戊二烯是無色液體,具有特殊臭味。它含有活性亞甲基,故在常溫下就容易聚合成二聚環戊二烯。環戊二烯與二聚環戊二烯的物理性質差別較大。(見表)環戊二烯和二聚環戊二烯在空氣中都容易被氧化成過氧化物,都容易與不飽和化合物發生代爾斯-奧爾德雙烯合成反應,生成六員環狀化合物。環戊二烯同橄欖油、桐油和亞麻仁油等在溶劑中催化聚合,得到的聚合物可以用于生產薄膜。環戊二烯的氯化物是殺蟲劑。環戊二烯與過渡金屬的鹽,在二甲基亞砜-乙二醇二甲醚的堿性溶液中發生反應,生成的二茂鐵可以作火箭燃料添加劑、汽油抗震劑、橡膠以及硅樹脂的熟化劑和紫外線的吸收劑。
環戊二烯可以通過戊烯溴化并在醋酸鈉存在下,加熱脫溴化氫的方法制取。焦化工業粗苯精制時,輕苯初步蒸餾得到的初餾分中含有環戊二烯,其含量與裝爐煤性質、煉焦溫度、粗苯回收操作制度和輕苯初步蒸餾操作條件等因素有關,波動范圍為3~30%。初餾分中還含有二硫化碳、苯、環烷烴、硫化氫、酮、乙腈和其他不飽和化合物。環戊二烯與二硫化碳的沸點僅相差3.8℃,與其他烯烴和烷烴的沸點也很接近,用精餾法難以得到較高純度的環戊二烯產品。將初餾分預處理后裝入蒸餾釜(見二硫化碳),在全回流操作條件下進行熱聚合,使環戊二烯聚合成沸點為170℃的二聚環戊二烯后進行精餾,精餾出二硫化碳產品、中間餾分和苯后,在蒸餾釜內的殘留物即為含二聚環戊二烯90~95%的產品。二聚環戊二烯受熱易解聚成環戊二烯。在較低溫度下,聚合反應速度大于解聚反應速度,因此,在進行聚合操作時應適當控制釜內溫度。聚合操作需要的時間,除與聚合溫度有關外,還與蒸餾釜內物料湍動程度、釜內初始壓力和原料組成等因素有關。 環戊二烯和二聚環戊二烯的物理性質:
名 稱
分子式
分子量
沸點
溶點
密度(20℃)
g/mL
折射率
環戊二烯
C5H6
66
42. 5
-85
0.8074
1.4446
(18.5℃)
二聚環戊二烯
C10H12
132
170
32.5
0.9768
1.5050
(35℃)

初餾分中的各組分均為易揮發物,而且還易燃、易爆、有毒,所以生產車間必須實行強制通風,采取防火、防爆、防中毒和防靜電積累等措施。二聚環戊二烯產品在貯存時,應加入穩定劑二甲酚,以防產品氧化。產品應裝筒,存放在貯藏室內。將二聚環戊二烯氣化、裂解,并經冷凝冷卻即得環戊二烯。環戊二烯產品需裝桶存放在-12℃以下的貯藏室內。


影響編輯
一、健康危害
侵入途徑:吸入、食入。
健康危害:本品有麻醉作用,對皮膚及粘膜有強烈刺激作用。
急性中毒:先出現呼吸道刺激癥狀及興奮癥狀,繼而轉入麻醉期,患者進入沉睡狀態。若搶救治療及時,2~3天痊愈。
二、毒理學資料及環境行為
急性毒性:LC503900mg/m3(大鼠吸入)
亞急性和慢性毒性:大鼠暴露于1.5g/m3,2.5個月,出現體重下降,血紅蛋白和紅細胞數減少,病理檢查見實質性器官的脂肪性或顆粒性變。
危險特性:易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱或與氧化劑接觸,有引起燃燒爆炸的危險。高溫時能強烈分解。與氧化劑能發生強烈反應。高速沖擊、流動、激蕩后可因產生靜電火花放電引起燃燒爆炸。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇明火會引著回燃。
燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳。
實驗室監測方法:
空氣中:樣品用活性炭管收集,再用氣相色譜法分析
氣相色譜法,參照《分析化學手冊》(第四分冊,色譜分析),化學工業出版社

環境標準:前蘇聯 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 5mg/m3

應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,并進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿消防防護服。盡可能切斷泄漏源。防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用干燥的砂土或類似的物質吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗,洗液稀釋后放入廢水系統。大量泄漏:構筑圍堤或挖坑收容;用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。
防護措施
呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,應該佩戴自吸過濾式防毒面具(全面罩)。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
身體防護:穿防靜電工作服。
手防護:戴乳膠手套。
其它:工作現場嚴禁吸煙。避免長期反復接觸。
急救措施編輯
皮膚接觸:立即脫去被污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐,就醫。
滅火方法:噴水冷卻容器,可能的話將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。滅火劑:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。

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